Florentino Pérez lần đầu tranh cử chức chủ tịch của Real Madrid vào kỳ bầu cử ngày 19 tháng 2 năm 1995. Chiến dịch của ông đánh vào tình hình tài chính kém cỏi của đội bóng và sự quản lý sai lầm bị cáo buộc bởi hội đồng, nhưng ông đã thất bại trước Ramón Mendoza với 700 phiếu bầu.

Thời kỳ thứ nhất

Nỗ lực tranh cử lần thứ hai của ông đã thành công hơn khi ông ứng cử ghế chủ tịch vào năm 2000. Ông đã giành chiến thắng trước chủ tịch đương nhiệm Lorenzo Sanz. Sanz cho rằng với việc giành European Cups vào năm 1998 và 2000 sẽ đem lại cho ông đủ khả năng để giành chiến thắng trong cuộc bầu cử, những chiến lược của Perez, một lần nữa nhấn mạnh vấn đề tài chính của câu lạc bộ và tuyên bố sự yếu kém trong việc quản lý của hội đồng trước đó, đã chứng minh điều ngược lại. Perez còn hứa sẽ đem Luís Figo từ kình địch FC Barcelona cũng đóng một vai trò quyết định trong cuộc bầu cử. Cuối cùng, Florentino Perez đắc cử chức chủ tịch Real với tỷ lệ phiếu bầu gây sốc - 55%. Đúng như lời hứa, ông đã mang Figo về, từ Barcelona trong một hợp đồng trị giá 56 triệu USD, có thời hạn 6 năm. Vào năm 2004, Perez tái đắc cử với 94.2% phiếu bầu.

Luís Figo còn đánh dấu bước khởi đầu cho chính sách đưa một trong những siêu sao bóng đá thế giới về Real Madrid mỗi mùa của Perez. Chiến dịch này ban đầu được biết đến với tên Zidanes y Pavones trong đó các siêu sao sẽ chơi cùng với Canteranos. Nhưng dần dần được phổ biến với tên gọi Galácticos. Vào năm 2001, Zinedine Zidane đã ký hợp đồng với Real từ Juventus với mức phí chuyển nhượng kỷ lục vào thời điểm đó là 73.5 triệu €. Và sau đó là Ronaldo vào 2002, David Beckham vào 2003, Michael Owen vào 2004, và Robinho trong một thời gian ngắn năm 2005. Ban đầu, chiến sách của Perez đã đem lại thành công lớn, do từng Galáctico xây dựng đội hình dựa vào cầu thủ, và có một sự cân bằng thích hợp hơn cho tấn công và phòng thủ. Trong những năm đầu tiên ông làm chủ tịch, Real Madrid giành 2 Spanish Championships và chiếc cúp C1 thứ 9, ghi tên mình vào kỷ lục.

Pérez tuyến bố đã thanh toán các khoản nợ của câu lạc bộ thành công, tuy nhiên điều này mâu thuẫn với giám đốc Ramón Calderón.

Sau khi mùa giải 2002-2003 kết thúc, Pérez quyết định không gia hạn hợp đồng của huấn luyện viên Vicente del Bosque, mặc dù Real giành được danh hiệu La Liga lần thứ 29. Del Bosque đã cân bằng được cái tôi của các cầu thủ ngôi sao trong một đội hình toàn sao. Nhiều người tin rằng đã có một sự chia rẽ giữa 2 bên: del Bosque và các cầu thủ của ông (Fernando Hierro, Fernando Morientes, Steve McManaman, and Claude Makélélé) và Pérez. Tất cả cầu thủ nói trên đều rời câu lạc bộ vào năm 2003 trong nỗ lực cải tổ của Pérez nhằm giành lại quyền kiểm soát.

Đặc biệt, Claude Makélélé được coi là một trong những tiền vệ phòng ngự tốt nhất tại thời điểm đó và góp một phần quan trọng trong thành công của Real, đã đề nghị được tăng lương với sự ủng hộ từ đồng đội Zidane, Raúl, Steve McManaman, and Fernando Morientes. Tính tới thời điểm đó, Makélélé là một trong những cầu thủ bị trả lương không xứng đáng nhất với đóng góp của anh cho Real Madrid, nhưng Pérez đã thẳng thừng từ chối xem xét. Khó chịu với việc bị từ chối, Makélélé đề nghị được chuyển đi, và anh đã nhanh chóng chuyển tới Chelsea. Pérez chê bai và khinh miệt khả năng của Makélélé và tuyên bố rằng sẽ không nhớ anh. Ông nói: Chúng tôi sẽ không nhớ Makélélé, kỹ thuật của anh ta chỉ tầm thường, sự thiếu hụt về tốc độ và kỹ năng để đưa bóng qua đối thủ, và 90% đường chuyền của anh ta đi ngược trở lại hoặc đi ngang ra ngoài "

Sau khi bán Makélélé, Pérez ký hợp đồng với các cầu thủ tấn công giỏi như Michael Owen, Júlio Baptista, và Robinho, theo chính sách Galáctico của ông. Nhưng tiếc rằng, tất cả cầu thủ trong Galacticos đều là cầu thủ tấn công, thường bị giới hạn trong vai trò và khả năng phòng thủ, và Pérez thất bại trong việc tìm kiếm một tiền vệ thay thế cho Makélélé. Đàm phán với Patrick Vieira từ Arsenal thất bại do Pérez từ chối trả lương cao cho một cầu thủ phòng ngự.

Vài năm sau khi rời Real, McManaman và Morientes phát biểu rằng Makélélé là tiền vệ quan trọng nhất và được đánh giá cao nhất, sau này nói rằng "Sự mất mát của Makélélé là bắt đầu cho cái kết của Los Galácticos... Và cũng có thể thấy rằng đó cũng là sự khởi đầu bình minh mới của Chelsea." Từ mùa 2003-04 trở đi, với sự vắng mặt của del Bosque và Makélélé, Real Madrid thất bại trong việc giành danh hiệu.

Mặc dù chính sách của Pérez đem lại sự tăng trưởng về tài chính dựa trên việc tiếp thị thương hiệu câu lạc bộ tới khai thác tiềm năng trên thế giới, đặc biệt là châu Á, nó vẫn bị chỉ trích khi quá tập trung vào việc tiếp thị thương hiệu Real Madrid và không thành công trong bóng đá.

Pérez tuyên bố từ chức vào 27 tháng 2 năm 2006, và ông thừa nhận rằng đội bóng và câu lạc bộ cũng như toàn bộ cần một hướng đi mới.

Thời kỳ thứ 2

Vào ngày 14 tháng 5 năm 2009, Pérez công bố tranh cử chức chủ tịch Real Madrid trong một cuộc họp báo tại Hotel Ritz Madrid. Vào 1 tháng 7 năm 2009, với việc ông là ứng viên duy nhất có thể chi ra 57.389.000 euro cho việc đảm bảo cần thiết cho ghế chủ tịch, Pérez được công bố là chủ tịch mới của Real Madrid

Pérez tiếp tục theo đuổi chính sách Galácticos được đưa ra từ thời kỳ đầu. Vào ngày 8 tháng 6 năm 2009, ông mua Kaká từ Milan với giá 60 triệu bảng Anh. Sau đó vào ngày 11 tháng 6, Manchester United chấp nhận lời đề nghị 80 triệu bảng Anh dành cho Cristiano Ronaldo, một lần nữa phá vỡ kỷ lục thế giới. Và vào ngày 25 tháng 6, Pérez và Real Madrid công bố việc ký kết với hậu vệ Raúl Albiol từ Valencia với giá 15 triệu bảng Anh. Cuối cùng vào ngày 1 tháng 7, Pérez mua Karim Benzema từ Olympique Lyonnais với mức giá được cho là ít nhất là 30 triệu bảng Anh, có thể lên 35 triệu bảng Anh tùy thuộc vào phong độ thi đấu.

Ngày 5 tháng 8 năm 2009, Real Madrid xác nhận đã có chữ ký của Xabi Alonso từ Liverpool với giá 30 triệu bảng Anh, trở thành cầu thủ Liverpool thứ 2 gia nhập Real Madrid trong cùng kỳ chuyển nhượng năm 2009 sau hậu vệ cánh Álvaro Arbeloa chuyển đến trong tháng 7 với giá 3,5 triệu bảng Anh.

Ngày 31 tháng 10 năm 2010, Pérez giới thiệu José Mourinho là huấn luyện viên mới tại Real Madrid với giá 6,8 triệu bảng Anh.

Trong 3 năm tiếp theo ông tiếp tục đem về nhiều ngôi sao khác đến Los Blancos, bao gồm tài năng trẻ người Đức Mesut Özil và Ángel di María, Real Madrid người đã thu hút sự chú ý của các câu lạc bộ hàng đầu châu Âu sau màn biểu diễn ấn tượng tại 2010 World Cup tại Nam Phi.

Chủ nhật, ngày 2 tháng 6 năm 2013, Pérez quyết định bổ nhiệm Carlo Ancelotti thay cho Mourinho làm huấn luyện viên trưởng.